Fürst Dmitrij Obolensky wurde am 13. Oktober 1894 in St. Petersburg geboren und im orthodoxen Glauben getauft und erzogen. Er stammt aus einer uralten russischen Fürstenfamilie.

Die deutsche Sprache lernte er u. a. in der St.-Anna Schule in St. Petersburg und beherrschte sie perfekt.

Danach besuchte er das Kaiserliche Pagenkorps, welches er im Rang eines Gardeoffiziers abschloss.

In der Mathematischen Fakultät der St. Petersburger Universität studierte er Mathematik, musste das Studium aber mit Beginn des I. Weltkrieges abbrechen.

Nach der Revolution wurden Dmitrij und sein Vater verhaftet, jedoch konnte er und sein Vater  durch Intervention von Maxim Gorki bald wieder freigelassen werden.

Die Familie Obolensky emigrierte deshalb bald nach Dresden. Hier setzte Dmitrij 1925 seine Ausbildung an der TH Dresden fort. 1930 musste er auch diese  auf Grund aufkommender rassistischer und nationalsozialistischer Ideen in den Hochschulen abbrechen.

1933 begann Fürst Dmitrij an verschiedenen Einrichtungen als Lehrer Russisch zu unterrichten, so auch an der Offiziersschule der Wehrmacht, wo er von 1933 – 1939 tätig war.

Am 15.Juni 1935 heiratete er die Sprachlehrerin Irmgard – Elisabeth Hirschfeld (1898 – 1957).

Während seiner Lehrtätigkeit wurde er wiederholt als Ausländer und Russe von der Gestapo verhaftet und verhört . Mit der Ablehnung zum Wehrdienst als Dolmetscher zu gehen, wurde Fürst Dmitrij als Russischlehrer bald auch an der Wehrmachtschule entlassen. Er fand Arbeit als Übersetzer in der Firma Zeiss Icon und danach in der Firma Mimosa.

An diesen Arbeitsstellen organisierte er mit seinem Freund Alfred Rölle sogenannte Nachrichtenzirkel, in denen vor allem Zwangsarbeiter aus der Sowjetunion und Frankreich Sendungen ausländischer Radiosender über die aktuelle Lage in der Welt hören konnten.

Er wurde denunziert und am 7. Oktober 1944 von der Gestapo verhaftet.

Am 10. Februar 1945, drei Tage vor der Bombardierung Dresdens durch  anglo-amerikanische Bomber, starb Fürst Dmitrij an den Folgen von Hunger und der schweren Folterungen im Johannstädter Krankenhaus. Erst nach vielen Tagen des Ringens um eine Genehmigung, wurde seiner Ehefrau sein Leichnam zur Beisetzung übergeben.  Sein Körper war von Schlägen und Stichwunden gezeichnet.

Fürst Dmitrij Obolensky wurde am 27. Februar im Kreise seiner Angehörigen auf dem Johannisfriedhof in Dresden bestattet.

Am 9. Dezember 1945 wurde er offiziell als Opfer des Faschismus anerkannt.

Seine Leiden sind bis heute nicht vergessen.

Am 7. Mai 2025 wurde am Tor des Hauses in der Bautzener Straße 82, wo das Ehepaar Obolensky zuletzt wohnte, ein

„Stolperstein“

initiiert durch das Deutsch-Russische Kulturinstitut, zu seinem Gedenken installiert.