Князь Дмитрий Оболенский был родом из древнего княжеского рода Рюриковичей. Он родился 13 октября 1894 года в Санкт-Петербурге и был крещён в православную веру.
Отцом он был определён в школу Святой Анны, где преподавание велось на немецком языке, который Дмитрий усвоил безупречно. Через 4 года отец отдал его в элитный Императорский пажеский корпус, где он завершил обучение в звании гвардии офицера.
Имея страсть к наукам, он поступил на математико-механический факультет Петербургского университета. Но началась Первая мировая война и он был призван в армию как гвардейский офицер.
После революции князь Дмитрий и его отец были арестованы, но вскоре освобождены по ходатайству Максима Горького. Родители эмигрировали в Германию, в Дрезден, а князь Дмитрий работал ещё некоторое время на одном из конных заводов в Петербурге.
В 1922 году он сумел переехать в Дрезден и воссоединиться со своими родителями. В 1925 году он продолжил своё образование в Высшей Технической школе Дрездена, но закончить его ему не удалось. Уже тогда среди преподавателей университета набирали силу идеи расизма и нацизма.
Князь Дмитрий вынужден был, чтобы заработать на хлеб, преподавать русский язык в разных учебных заведениях, в том числе и в школе Вермахта, где он как офицер нашёл несколько друзей, близких ему по духу.
В 1933 году он был выбран общиной нашей дрезденской церкви преп. Симеона Дивногорца помощником старосты и приложил немало, к сожалению, безуспешных усилий против перехода нашей церкви в юрисдикцию Заграничной церкви.
За время преподавания в школе Вермахта его как иностранца и русского многократно вызывали в Гестапо и в конце концов уволили.
Он был принят затем на работу в фирму Цейс Икон переводчиком, где он и его друг и единомышленник Рёле организовывали в своих рабочих комнатах кружки прослушивания заграничных известий. Это продолжалось и после нападения Германии на Советский Союз. Гестапо вело слежку за Оболенским, и в конце концов он был 7 октября 1944 года арестован. В тюрьмах, где он содержался, он, как и все заключённые, подвергался пыткам, истязаниям и морением голодом. Но князь Дмитрий не падал духом, он помогал как мог своим сокамерникам и учил их русскому языку.
10 февраля 1945 года за три дня до бомбёжки Дрездена англо-американской авиацией князь Дмитрий умер от истязаний. Он погиб в противостоянии фашистскому режиму.
Тело его после бесконечных хлопот было выдано его вдове Ирмгард-Элизабет. По её словам оно было покрыто сплошь колотыми ранами и следами от побоев
Князь Дмитрий Оболенский был похоронен 27 февраля 1945 года на дрезденском кладбище Johannisfriedhof.
Но память о страдальце Дмитрии в Дрездене не забыта. 7 мая 2025 года у ворот дома на Баутцнер Штрассе 82, где он был арестован Гестапо, установлен так называемый Stolperstein в память о нём.