Über die Kindheit und Jugend des vielseitigen Schauspielers und Regisseurs ist nur wenig bekannt. Erst 1967, mit seiner Aufnahme ins Ensemble des Pawlodarsker Theaters tritt seine Biographie deutlicher hervor. Fünf Jahre später wechselte Monastyrski an das damals unter der Leitung von Oleg Jefremow stehende Moskauer Akademitheater. In den folgenden Jahren spielte Monastyrski in zahlreichen Inszenierungen mit, arbeitete als Regieassistent und führte schließlich bei sechs Inszenierungen selbst Regie.

Daneben wirkte er bei der Organisation und Inszenierung verschiedener Massenveranstaltungen von internationaler Bedeutung mit. Hierzu zählen z.B. die Olympiade in Moaskau 1980, die 1000-Jahrfeier der Christianisierung der Rus und die Feierlichkeiten zum 600. Jahrestag der Schlacht auf dem Kulikowo Pole.

Das Jahr 1987 brachte eine wichtige Zäsur in Monastyrskis Karriere mit sich, denn das Akademietheater, an dem er so viele Jahre erfolgreich als Schauspieler und Regisseur gewirkt hatte, brach durch einen Streit in der Führungsebene auseinander. Monastyrski wechselte daraufhin für zwei Jahre ans Gorki-Theater. Monastyrskis schauspielerisches Wirken beschränkte sich jedoch nicht allein auf „die Bretter, die die Welt bedeuten“. Sein Filmdebüt gab er 1971 als Iwan in Bobrowskis Film „Нюркина жизнь“. Zu Monastyrskis weiteren Filmen zählt unter anderem die Kinoverfilmung der L. Andreew-Erzählung „Христиане“.

Das Privatleben des erfolgreichen Schauspielers und Regisseurs wurde von tragischen Ereignissen und Brüchen überschattet. Mehrere unglückliche Beziehungen, drei Ehen und ein „Rosenkrieg“, der ihn für mehrere Jahre ins Gefängnis brachte und beinahe das Ende seiner Karriere bedeutete. Erst 2014 sah er das Licht der Freiheit wieder, doch seine Ex-Frau machte ihm auch jetzt noch das Leben zur Hölle – bis zu seinem Tod. Dies alles aber ist eher geeignet, um die Seiten der Klatsch- und Tratsch-Presse zu füllen. Viel wichtiger ist das künstlerische Erbe, das Leonid Monastyrski der Nachwelt hinterlassen hat.

Leonid Monastyrski besuchte das DRKI am 14. Dezember 1995 anlässlich eines literarisch-musikalischen Abends.